Jon Olsson ist ein professioneller Freeskier und wurde 1982 in Schweden geboren. Er ist als einer der besten Freeskier aller Zeiten in der Szene bekannt und hat mehrere Doppel Flips und Tricks selbst erfunden und benannt. Besonders bei den X-Games hat der heute 34-jährige immer abgeräumt und ist Besitzer von 9 Medaillen. Darüber hinaus hat er aber noch viele andere Events gewonnen, wie die US Free Skiing Open in Vail oder die Red Bull Big Air in Åre.

Mittlerweile ist der ehemalige Profi Skier aber nicht mehr als profi aktiv und hat sich voll und ganz seinem Youtube Kanal mit über 700.000 Followern und seiner eigenen Marke, Douchbags, gewidmet. Auf seinem Youtube Kanal lädt er viermal die Woche Videos hoch, in denen es um sein alltägliches Leben geht. Meistens reist er dabei mit Freundin Janni Delér und seinem Freund, Kameraman und Editor Benjamin Ortega um die Welt. Damit scheint er so viel Geld zu verdienen, dass er sich gleich mehrere Häuser und Autos leisten kann. Derzeit lebt er mit seiner Freundin, selbsternannte Fashion Bloggerin, in Monakko und lebt ein Leben voller Luxus und Komfort. Eines seiner Häuser in Marbella, Spanien, steht momentan für 1,7 Millionen Dollar zum Verkauf.

Besonders bekannt ist er heutzutage aber vor allem durch seine Autosammlung. Neben einem Audi DTM RS6 und eine Lamborghini Huracán ist ein Rolls Royce Wraith seine neuste Errungenschaft. Alle Autos sind getunt und haben über 800 PS. Durch die markante Camouflage Lackierung, kombiniert mit dem Trägersystem und der Dachbox für Skier, Surfbretter oder seinen neuen Jetsurf, ist schnell klar, wem das Auto gehört: Jon Olsson.
Laut eigener Aussage verdient er heutzutage mehr Geld durch seine Online Geschäfte (über 700.000 Follower auf Youtube und Instagram) und eigene Marke, Douchbag, als er jemals zu seinen Profizeiten verdient hat und das trotz mehrerer Gewinne großer Events und vielen Sponsoren.

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